Louis PÉAULT, doctorant au sein de l’équipe CORAIL, soutiendra sa thèse intitulée « Développement de méthodologies pour la désaromatisation de phénols par photooxygénation » le mardi 19 juillet à 14h dans l’amphithéâtre 111 du Bâtiment 26.
Résumé :
L’oxygène singulet, état excité de la molécule de dioxygène, est un puissant réactif électrophile trouvant des applications dans de nombreux domaines dont la synthèse organique. La méthode couramment employée pour sa production implique l’utilisation d’un photosensibilisateur, d’une source de lumière et de dioxygène. Cette stratégie a été notamment valorisée dans le cadre de réactions de désaromatisation avec des composés riches en électrons comme les phénols pour mener à des architectures moléculaires oxygénées. De nombreuses stratégies de désaromatisation impliquant l’oxygène singulet nécessitent une réduction de l’intermédiaire hydroperoxyde formé en alcool correspondant. Ainsi, cette étape mène à la perte d’un des deux atomes d’oxygène et donc à une valorisation non optimale de l’oxygène singulet. Les travaux ici présentés visent à tirer profit des espèces directement formées par photooxygénation des phénols pour mener une réaction d’époxydation. Les nouvelles séquences réactionnelles désaromatisation-époxydation monotopes rapportées dans ces travaux permettent la synthèse de motifs fonctionnalisés comme les époxyquinols présents dans de nombreux produits naturels. Ces procédés novateurs et économes en atomes peuvent donc s’insérer dans des stratégies de synthèse utilisant des précurseurs phénoliques abondants pour obtenir des produits à haute valeur ajoutée, avec une économie d’atomes supérieure aux méthodes utilisées jusqu’ici pour obtenir des produits similaires.
Mots clés :
Photooxygénation, époxyquinols, oxygène singulet, désaromatisation