Momtez JMAI, doctorant en cotutelle au sein de l’équipe SYMBIOSE, soutiendra sa thèse intitulée «Contribution à l’étude de la réactivité de quelques allyloxyméthylphosphonates β- fonctionnalisés» le jeudi 28 octobre 2021 à 14 h en visioconférence.
Titre : Contribution à l’étude de la réactivité de quelques allyloxyméthylphosphonates β– fonctionnalisés
Résumé :
Les allyloxyméthylphosphonates β– fonctionnalisés ont été considérés comme d’excellents précurseurs pour la préparation de nouveaux composés organophosphorés en raison de la présence conjointe de plusieurs groupes fonctionnels. Tout d’abord, nous avons décrit la synthèse d’une série de ce composé, puis l’utilisation de tels phosphonates comme accepteurs de Michael. En effet, nous avons effectué des additions conjugués de thiols, d’amines dans des conditions de réaction douces. Les allyloxyméthylphosphonates ont également été utilisés comme dipolarophile pour la préparation d’une nouvelle famille d’hétérocycles à cinq chaînons, à savoir l’isoxazolines, les pyrazolines et l’isoxazolidines méthoxyméthylphosphonates par cycloaddition 1,3-dipolaire. Les arylations pallado-catalysées sur des allyloxyméthylphosphonates ont permis de préparer des composés acycliques et cycliques phosphonatés dérivés de squelettes de cinnamyléthers, d’indényléthers et de benzoxépines. La synthèse du 2,5- dihydrofurane a également été décrite en effectuant une cyclisation dans les conditions d’une métathèse par fermeture de cycle (RCM) à partir de bis-allylétherphosphonates.
Mots clés :
Allyloxyméthylphosphonates β-fonctionnalisés, addition Michael, cycloaddition 1,3- dipolaire, couplage de Heck, cyclisation radicalaire, métathèse (RCM).