Manon DUPUIS, doctorante au sein de l’équipe SYMBIOSE soutiendra sa thèse intitulée « Nouvelles approches pour la préparation de composés hétérocycliques saturés » le Vendredi 9 Avril 2021 à 9h au CEISAM en salle Marie Curie.
Mots clés
Hétérocycles, cyclisation, tétrahydropyrane, stéréosélectivité, méthodologie
Résumé de la thèse
Les hétérocycliques saturés à 5 et 6 chaînons sont des fragments clés présents dans de nombreux composés naturels ou d’analogues synthétiques possédant d’importantes activités biologiques. En particulier, les tétrahydropyranes (THP) et tétrahydrofuranes (THF) sont des motifs récurrents dans le squelette de composés complexes. La complexité de ces structures est mise en avant par la présence de substituants variés sur les différentes positions possible du cycle ainsi que par les configurations relatives des centres stéréogènes présents. De nombreuses méthodes de préparation de motifs THF et THP sont disponibles au sein de la littérature. Cependant, aucune de ces méthodes n’est vraiment générale lorsque le modèle de substitution et la configuration relative des centres stéréogènes sont pris en compte. En conséquence, le développement de nouvelles stratégies de synthèse pour accéder à cette classe importante de composés reste un enjeu d’actualité.
Dans le cadre de ce projet de recherche, le développement de méthodologies de synthèse innovantes et efficaces pour accéder à des motifs tétrahydrofuranes et tétrahydropyranes polysubstitués de manière stéréosélective et régiodivergente sera présenté. Les principaux résultats obtenus sont présentés dans ce mémoire.